Здравствуйте, Анастасия! Делать первый шаг - это всегда непросто, но зато это послужит вам полезным опытом и будет способствовать развитию вашей уверенности в себе и вашему личностному росту. Ведь в жизни вам еще не раз предстоит знакомиться с людьми. Тем более, парень, который вам нравится, популярен. Добиться уважения и расположения популярного человека особенно нелегко, но зато поможет и вам раскрыться, преодолеть барьеры общения и страхи. Вы говорите, что с близкими друзьями Вы веселая и заводная. У вас есть возможность показать это и привлечь его внимание. Вы знаете, какая Вы на самом деле, Вы знаете свои положительные качества, и Вы знаете, что Вы можете предложить ему, чего нет у других. Концентрируйте на этом больше внимания, чем на других людях. Наличие поклонниц у красивых парней - это обычное дело. Если Вы хотите общаться с ним, то Вы знаете с чем связываетесь. Даже если Вы начнете общаться, девушки не исчезнут, и если Вы будете чуствовать себя неуверенно, то это может превратиться для вас в пытку. Только представьть: это постоянная ревность, желание доказать свое превосходство, упреки. Поэтому Вам тем более нужно знать себе цену.

Сравнивать себя с другими - это всегда борьба, которая закончится проигрышем. Ведь если береза будет сравнивать себя с дубом, она всегда будет несоврешенным дубом. Но если она будет самой собой, то она может быть самой уникальной и красивой березой. Ищите хорошее в себе, любите себя, развивайтесь. И тогда люди сами будут искать вашей компании. И вам не нужно будет искать повода для разговора, и не нужно будет бояться отказа, потому что Вы никогда не останетесь одна. И даже, если с этим парнем у вас не сложится, Вы будете относиться к этому более легко: "Так бывает, просто не сошлись интересами, но это не значит, что я чем-то хуже других".

А что касается непосредственно самих действий. Просто будьте собой. Если Вы будете вешаться ему на шею, как все остальные, то он Вас и не различит в этой массе. Если будете отсиживаться в стронке, то результат тоже вас не удовлетворит. Поверьте, а лучше проверьте на практике. Если Вы будете себе внутренне повторять, что Вы красивая, умная и достойная внимания самого популярного парня в школе, то у вас даже взгляд будет другой.

А ваше знакомство в детстве, на мой взгляд, может быть хорошим поводом для общения. Например, подойти и так ненавязчиво  спросить: "А ты случайно не тот, кто ..?" (ну и скажите, что лицо знакомое, что вы  с мальчиком одним дружили в детстве, не он ли это).  Про неприятные события лучше не вспоминать, а вот найти что-то хорошее, что вас связывало можно. Тем более, это то, что касается только вас двоих, а значит уже выделяет Вас среди остальных. Хотя и та обида тоже может служить поводом для знакомства. Например, Вы можете попросить прощения и сказать, что все эти 8 лет мучаетесь и не можете себе простить. Я не знаю всей ситуации, поэтому решать Вам. Я лишь хочу показать, что все можно использовать себе на пользу, главное быть осторожной и тактичной, чтобы не всколыхнуть неприятные события из прошлого.

Желаю Вам удачи и большого счастливого будущего!